Sinatra'nın görüşlerinin hayatı boyunca evrim geçirmiş olabileceğini ve farklı zamanlarda farklı görüşlere sahip olmasının mümkün olduğunu belirtmek önemlidir. Ancak kendisine atfedilen bazı olaylar ve açıklamalar onun özellikle gençlik yıllarında ırkçı duygular beslediğine işaret ediyor.
Örneğin 1950'lerde Sinatra'nın siyahilere yönelik aşağılayıcı bir dil kullandığı ve ayrımcılıkla ilgili tartışmalı açıklamalarda bulunduğu bildirildi. Ayrıca siyahi sanatçıların yer aldığı mekanlarda performans sergilemeyi reddetmekle de suçlandı.
Ancak Sinatra'nın aynı zamanda ırksal sınırlara meydan okuyan ve sivil haklar davasını geliştiren eylem ve ilişkilere de giriştiğini belirtmekte fayda var. Sammy Davis Jr. ve Count Basie gibi siyah ünlülerle olan dostluklarıyla tanınıyordu ve nüfuzunu eğlence endüstrisinde ırksal entegrasyonu teşvik etmek için kullandı.
Sinatra'nın sivil haklar aktivizmine katılımı 1960'larda daha belirgin hale geldi. Hareket için yürüyüşlere, mitinglere ve bağış toplama etkinliklerine katıldı ve Martin Luther King Jr. ve Ulusal Renkli İnsanların Gelişimi Derneği (NAACP) gibi liderlerin sesli destekçisi oldu.
Bazıları Sinatra'nın ırk ilişkilerine ilişkin tutumunun zamanla yumuşadığını ve daha ilerici hale geldiğini öne sürdü. Bununla birlikte, bazı insanların onun siyah insanlara karşı genel tutumu konusunda farklı bakış açılarına sahip olması nedeniyle, onun görüşlerinin karmaşık bir konu olmaya devam ettiğini kabul etmek önemlidir.