Dorothy Dandridge:
Sinatra ve Dandridge'in yakın bir dostluğu vardı ve birbirlerinin sanatına karşılıklı saygı duyuyorlardı. Dandridge, 1950'lerde şöhrete kavuşan başarılı bir oyuncu, şarkıcı ve dansçıydı. Hollywood'da ırksal engellerle karşı karşıya olmasına rağmen önemli kilometre taşlarına imza attı ve diğer siyahi sanatçıların önünü açtı. Sinatra, Dandridge'in yeteneğinin vokal hayranıydı ve onu yetenekli bir sanatçı olarak görüyordu.
Lena Horne:
Lena Horne, sahnede ve beyaz perdede büyüleyici performanslarıyla tanınan bir başka efsanevi Afrikalı-Amerikalı şovmendi. Sinatra, Horne'a büyük saygı ve hayranlık besliyordu ve onu zamanının en yetenekli şarkıcılarından biri olarak selamlıyordu. Ara sıra birlikte performans sergilediler ve hatta "Asla Yalnız Yürümeyeceksin" adlı bir düet bile kaydettiler.
Sinatra'nın dostlukları ve Dandridge ile Horne'a olan takdiri, eğlence endüstrisinde ırk ayrımcılığının ve ayrımcılığın hâlâ yaygın olduğu bir dönemde geldi. Sinatra, onların yeteneklerini kabul ederek ve onlara eşit muamelesi yaparak, ırksal engelleri yıkma ve Hollywood'da kapsayıcılığı teşvik etme konusundaki kararlılığını gösterdi.