Chappelle'in komedisi genellikle ırk, sınıf ve soylulaştırma gibi sosyal ve politik konuları ele alıyor. Gözlemsel mizahı ve günlük durumlarda mizah bulma yeteneğiyle tanınır.
Chappelle, çalışmaları nedeniyle iki Grammy Ödülü ve bir Emmy Ödülü de dahil olmak üzere çok sayıda ödül kazandı. Ayrıca Comedy Central tarafından "Tüm Zamanların En İyi 100 Stand-Up Komedyeni" arasında gösterildi.
Chappelle, komedi çalışmalarının yanı sıra Half Baked (1998), Con Air (1997) ve You've Got Mail (1998) gibi birçok filmde rol aldı. Ayrıca Netflix komedi özel filmi The Age of Spin'in (2017) yaratıcısı ve başrol oyuncusu oldu.
Chappelle medyanın ve Hollywood'un vokal eleştirmenidir. Eğlence endüstrisindeki çeşitlilik eksikliğine ve siyahi insanların medyada sıklıkla tasvir edilmesine karşı çıktı.
Chappelle tartışmalı bir kişiliktir ve komedisi sıklıkla saldırgan olduğu için eleştirilmiştir. Ancak aynı zamanda önemli konularda açıkça konuşmaya istekli olması ve insanları güldürme yeteneği nedeniyle de övgüyle karşılandı.
Chappelle'in dünyaya katkıları şunlardır:
* Komedisi sosyal ve politik konularda farkındalığın artmasına yardımcı oldu.
* Statükoya meydan okudu ve adaletsizliğe karşı çıktı.
* İnsanları güldürdü ve dünya çapında milyonlarca insana neşe getirdi.