Brooklyn, New York'ta doğan Diamond, 16 yaşında gitar çalmaya ve kısa süre sonra kendi şarkılarını yazmaya başladı. 1962'de Columbia Records'la sözleşme imzaladı ve ilk hit single'ı "Solitary Man" 1966'da yayınlandı. Sonraki yıllarda Diamond, "Cherry, Cherry", "Kentucky Woman", "" gibi başarılı hitlere imza attı. Tatlı Caroline" ve "Cracklin' Rosie".
1970'lerde Diamond'ın kariyeri gelişmeye devam etti. "The Jazz Singer" (1980) ve "The Dirt Bike Kid" (1985) filmlerinde rol aldı ve "Moods" (1972), "Serengeti" (1974) ve "Beautiful Noise" gibi birçok başarılı albüm yayınladı. " (1976).
1980'lerde Diamond'ın popülaritesi bir miktar azaldı, ancak "Heartbreak Alley" (1982) ve "Headed for the Future" (1986) dahil olmak üzere başarılı albümler yayınlamaya devam etti. 1990'larda Diamond'ın popülaritesi yeniden canlandı ve "Love on the Rocks", "Dünün Şarkıları" ve "The Art of Love" dahil olmak üzere birçok hit single yayınladı.
2000'li yıllarda Diamond, "Three Chord Opera" (2001), "12 Songs" (2005) ve "Home Before Dark" (2008) dahil olmak üzere turneye çıkmaya ve albümler yayınlamaya devam etti. 2010 yılında Diamond, Songwriters Hall of Fame'e alındı.
Diamond, birçok türde başarıya ulaşmış, çok yönlü ve yetenekli bir sanatçıdır. Yetenekli bir söz yazarı, şarkıcı ve aktördür ve müziği dünya çapında milyonlarca insanın hayatına dokunmuştur.