Başlangıçta:
* Şüpheci: Gandalf başlangıçta Bilbo'yu içinde çok az macera olan "rahat bir hobbit" olarak görüyor. Bilbo'yu bu görev için şaşırtıcı bir seçim olarak görüyor ama aynı zamanda onda potansiyel de görüyor.
* İlgisini çekti: Gandalf, Bilbo'nun Trol Mağarası'ndaki cesareti ve "hırsızlık" konusundaki beklenmedik becerileriyle ortaya çıkan maceracı ruhu ve şaşırtma yeteneğinden etkileniyor.
* Saygılı: Gandalf, Bilbo'nun kendinden şüphe duyduğu zamanlarda bile cesaretini ve becerikliliğini takdir ediyor. Bilbo'nun güçlü yönlerini ve şirketin başarısına olan katkısını kabul ediyor.
Hikaye ilerledikçe:
* Takdir edici: Gandalf, Bilbo'nun karakterini giderek daha fazla takdir etmeye başlar. Onu bu görevin başarısında kilit bir oyuncu, şirketin değerli bir üyesi ve gerçek bir dost olarak görüyor.
* Gururluyum: Gandalf, Bilbo'nun bir hobbit olarak büyümesi ve gelişmesinden gurur duyuyor. Cesaretine, becerikliliğine ve konfor alanının dışına çıkma isteğine hayrandır.
* Endişeli: Gandalf ayrıca özellikle tehlike ve zorluk anlarında Bilbo'nun iyiliğiyle ilgili endişelerini de dile getiriyor. Yolculuğun hem fiziksel hem de duygusal olarak kendisine yüklediği bedelin farkındadır.
Sonuçta:
* Sevecen: Yüzüklerin Efendisi'nin sonunda Gandalf, Bilbo'ya aşık olmaya başladı. Onu yakın bir dost olarak görüyor ve daha büyük iyiliğe yaptığı katkılardan dolayı ona büyük saygı duyuyor. Ayrıca Yüzüğün Bilbo üzerindeki yükünü de anlıyor ve onun mücadelelerine sempati duyuyor.
Özetle, Gandalf'ın Bilbo'ya karşı hisleri başlangıçtaki şüphecilikten derin saygıya, takdire ve sevgiye doğru evriliyor. Bilbo'nun potansiyelini görüyor, başarılarını kutluyor ve maceraları boyunca onun iyiliğiyle gerçekten ilgileniyor.