1996 yılında Dolla, Tupac Shakur'un maiyetinin bir parçası olarak Las Vegas'taki MGM Grand Hotel'de Shakur'un arabadan geçerken dört kez vurulduğu kasette yakalandı. Shakur, vurulduktan 6 gün sonra iç kanama ve solunum sıkıntısı nedeniyle hayatını kaybederken, Dolla yara almadan kurtuldu. Daha sonra Dolla, dağıtmak amacıyla iki kez esrar bulundurmak, üç kez gizli silah bulundurmak, bir kez bir barış görevlisine direnmek ve onu geciktirmek ve bir kez de terör tehdidinde bulunmaktan suçlu bulundu. Eyalet hapishanesinde 12 ila 24 ay hapis cezasına çarptırıldı.
Ölüm
18 Mayıs 2009'da Dolla, Los Angeles'ın Crenshaw Bölgesi'ndeki bir otoparkta araba kaçırma girişimi sırasında vurularak öldürüldü. Silahlı adamdan kaçmaya çalıştı ama sırtından ve göğsünden defalarca vuruldu. 21 yaşındayken olay yerinde öldüğü açıklandı. Kasım 2009'da Los Angeles Polis Departmanı dedektifleri, Dolla'nın katilleri tarafından kullanılan çalıntı araçta DNA'sının bulunduğu iddiası üzerine Aubrey Louis Berry'yi tutukladı. Berry, bölgedeki bir dizi soygun ve araba hırsızlığının baş şüphelisiydi. Ağustos 2011'de bildirilen astım krizi nedeniyle öldüğünde yargılanmayı bekliyordu.
Dolla'nın onuruna birkaç anma şarkısı yayınlandı. Kaliforniyalı rapçi Snoop Dogg, ölümünün birinci yıl dönümünde "My Tribute (For Dolla)" şarkısını yayınladı. Lil' Wayne ayrıca 2 Şubat 2010'da çıkan Rebirth albümü için "Dolla and Dre" ("Dolla" olarak da bilinir) şarkısını yazıp kaydetti.