1957'de Holly, kurşun gitarda Niki Sullivan, davulda Jerry Allison ve basta Joe B. Mauldin ile Buddy Holly &The Crickets adında bir grup kurdu. Grup hızla popülerlik kazandı ve Decca Records ile anlaşma imzaladı. 1957'de ilk hit single'ları "That'll Be the Day"i yayınladılar ve Billboard Hot 100 listesinde bir numaraya yükseldiler. Crickets, aralarında "Peggy Sue", "Oh, Boy!" ve "Rave On"un da bulunduğu birkaç hit parça daha yayınladı.
Yalnız kariyer
1958'de Holly The Crickets'ten ayrıldı ve solo kariyerine başladı. 1958'de "Peggy Sue Got Married", "Raining in My Heart" ve "Everyday" hitlerinin yer aldığı ilk solo albümü "Buddy Holly"yi çıkardı. Holly'nin solo kariyeri, 1959'da Ritchie Valens ve J.P. "The Big Bopper" Richardson'la birlikte bir uçak kazasında ölmesiyle yarıda kaldı.
Müziğin etkisi
Buddy Holly, rock and roll müziğinin gelişiminde öncüydü. Müziğinde elektro gitar, amplifikatör ve davul kullanan ilk rock and roll müzisyenlerinden biriydi. Ayrıca karmaşık melodiler ve sözler içeren ilk rock and roll şarkılarından bazılarını yazdı ve kaydetti. Holly'nin müziği aralarında The Beatles, The Rolling Stones ve Bob Dylan'ın da bulunduğu çok çeşitli müzisyenleri etkiledi.
Eski
Buddy Holly'nin müziği özgünlüğü, enerjisi ve duygusu nedeniyle övgüler aldı. Tüm zamanların en etkili müzisyenlerinden biri olarak kabul edilir. 1997 yılında Rock and Roll Onur Listesi'ne alındı. 2004 yılında Rolling Stone dergisi "Tüm Zamanların En İyi 100 Sanatçısı" listesinde Holly'yi 13. sıraya koydu.
İşte Buddy Holly'nin en ünlü şarkılarından bazıları:
"O Gün Olacak"
"Peggy Sue"
"Ah, oğlum!"
"Devam Edin"
"Peggy Sue Evlendi"
"Kalbime Yağmur Yağıyor"
"Her gün"