1599'da Shakespeare, bir tiyatro topluluğu olan Lord Chamberlain's Men'in hissedarı oldu. Hissedar olarak şirketin bilet satışlarından ve diğer kaynaklardan elde edilen kârının bir kısmını alıyordu. Shakespeare'in bu kardan payının yılda 200 £ civarında olduğu tahmin ediliyor.
1603 yılında şirketin adı King's Men olarak değiştirildi ve kendilerine Londra'da oyun oynama hakkını veren kraliyet patentini aldı. Bu onların popülerliğini ve mali başarısını artırdı ve muhtemelen Shakespeare'in kârdan aldığı pay da arttı.
Ayrıca Shakespeare oyun yazarlığından da gelir elde etti. Oyunlarını genellikle tek seferlik bir ücret karşılığında tiyatro şirketlerine satıyordu ve oyun başına yaklaşık 20 ila 30 sterlin kazandığı tahmin ediliyor. Ayrıca eserlerinin yayınlanmasından da gelir elde ediyordu, ancak bu, tiyatrodan elde ettiği gelirle karşılaştırıldığında nispeten küçüktü.
Daha sonraki yıllarda Shakespeare parasını emlak ve diğer ticari girişimlere de yatırdı ve bu da servetini artırdı.
Bunlar sadece tahmin olsa da, Shakespeare'in kariyerinin zirvesi olan 1600'lü yıllardaki yıllık gelirinin 200 ila 300 £ civarında olması muhtemeldir; bu da bugünün parasıyla yaklaşık 100.000 ila 150.000 £'a eşdeğer olacaktır.