Monroe'nun Opry'deki ilk performansı solo bir performanstı. Kendi imzasını taşıyan enstrümanı mandolini çaldı ve "Blue Moon of Kentucky" ve "Uncle Pen" dahil olmak üzere kendi şarkılarından birkaçını söyledi. Performansı kalabalık tarafından iyi karşılandı ve düzenli olarak Opry'ye tekrar davet edildi.
Monroe'nun Grand Ole Opry ile ilişkisi uzun yıllar sürdü. 1970'lerin sonlarına kadar düzenli olarak gösteride sahne aldı ve 1996'daki ölümüne kadar ara sıra sahneye çıktı. Ayrıca birkaç yıl boyunca Opry'nin yönetim kurulu üyesi olarak görev yaptı.
Monroe'nun Grand Ole Opry'ye yaptığı katkılar önemliydi. Bluegrass müziğinin popülerleşmesine ve onu country müzik sahnesinin önemli bir parçası haline getirmeye yardımcı oldu. Ayrıca Opry'nin en iyi country müzik yeteneğinin vitrini olarak kurulmasına da yardımcı oldu. Monroe'nun Grand Ole Opry üzerindeki etkisi abartılamaz ve kendisi her zaman gösterinin en önemli sanatçılarından biri olarak hatırlanacak.
İşte Bill Monroe'nun Grand Ole Opry'deki ilk çıkışıyla ilgili bazı ek ayrıntılar:
* Monroe, Opry'ye ilk çıkışını yaptığında 37 yaşındaydı.
* Kendisine Lester Flatt, Earl Scruggs ve Chubby Wise'dan oluşan grubu Blue Grass Boys eşlik etti.
* Monroe'nun performansı radyodan canlı yayınlandı.
* Opry, Monroe'nun ilk kez sahneye çıktığı sırada Nashville, Tennessee'de bulunuyordu.
* Grand Ole Opry tarihteki en uzun soluklu canlı radyo programıdır.