* Genel Ulysses S. Grant: Grant orada doğmamış olsa da, Highland Falls'ta, yakınlarda bulunan West Point'teki Amerika Birleşik Devletleri Askeri Akademisi'nde öğrenci olarak zaman geçirdi. Daha sonra Amerikan tarihinde önemli bir figür haline geldi ve Amerika Birleşik Devletleri'nin 18. başkanı olarak görev yaptı.
* General George Washington: Washington, West Point'i ziyaret etti ve muhtemelen Devrim Savaşı sırasındaki askeri görevlerinin bir parçası olarak Highland Falls'tan geçti.
* Çok sayıda West Point Mezunu: Kasaba West Point'in bitişiğinde olduğundan akademiye katılan ve askeri veya diğer alanlarda önemli kariyerlere sahip olan pek çok önemli kişinin Highland Falls ile bağlantısı vardır.
* Yerel Sanatçılar ve Yazarlar: Ulusal olarak bilinmese de Highland Falls, kasabanın kültürel yaşamına katkıda bulunan yerel sanatçı ve yazarlardan oluşan canlı bir topluluğa sahiptir.
Highland Falls'un küçük olması nedeniyle ulusal veya uluslararası düzeyde şöhrete ulaşan çok fazla kişi yetiştirmemiş olabileceğini belirtmekte fayda var. Ancak West Point ile bağlantısı ve zengin tarihi, güçlü bir topluluk duygusuna ve çeşitli alanlarda yetenek ve başarıyı teşvik eden yerel kimliğe katkıda bulunmuştur.