Öte yandan Willy, Happy'yi sık sık eleştirir ve onu aşağılar. Happy'nin kariyer seçimiyle (bir spor malzemeleri mağazasında satın alma asistanının asistanı olarak) alay ediyor ve onu olumsuz bir şekilde ağabeyi Biff ile karşılaştırıyor. Willy ayrıca Happy'yi daha başarılı olamamakla suçluyor ve sık sık onunla ilgili hayal kırıklığını dile getiriyor.
Willy'nin Happy'ye davranışı sonuçta ilişkilerine zarar verir. Happy, babası tarafından ihmal edildiğini ve takdir edilmediğini hisseder ve ona kızmaya başlar. Bu kırgınlık sonunda Happy'nin evden ayrılıp kendi hayatına başlamasına neden olur ve bu da ilişkilerini daha da gerginleştirir.
Farklılıklarına rağmen Willy ve Happy birbirlerini seviyorlar. Oyunun son sahnesinde Happy, Willy'ye olan sevgisini ve onun ölümünden duyduğu üzüntüyü ifade eder. Willy de Happy'ye olan sevgisini ve gelecekteki başarısına dair umudunu ifade ediyor.