Genç yaşlardan beri bir vodvil sanatçısı olan Howard, 1922'de ağabeyi Shemp Howard ve arkadaşı Larry Fine ile birlikte Three Stooges'u oluşturmak için bir araya gelmeden önce birkaç sessiz kısa filmde rol almıştı. 1934'e gelindiğinde ekip Columbia Pictures ile anlaştı ve burada şakşak komedi rutinleriyle uluslararası üne kavuştular.
Howard, Three Stooges'un 190 kısa filminin ve 23 uzun metrajlı filminin neredeyse tamamında, ayrıca çok sayıda televizyonda ve diğer projelerde rol aldı. Grubun fiili lideri ve heteroseksüel bir adamdı ve markalaşmış gözlükleri, karakterinin kişiliğinin önemli bir parçasıydı.
Howard, Three Stooges'un dışında 1940'larda ve 1950'lerin başında kısa bir solo kariyere sahipti ve bu süre zarfında birçok kısa konuda ve uzun metrajlı filmde rol aldı. Ayrıca I Love Lucy'de konuk oyuncu olarak yer alması da dahil olmak üzere televizyon programlarında birçok kez yer aldı.
1955'te Howard, Three Stooges'un son yıllarında Columbia Pictures'da Shemp ve Fine ile yeniden bir araya geldi ve Shemp'in 1955'teki ölümüne kadar birlikte performans sergilemeye devam ettiler. sağlık sorunları ve azalan popülerlik nedeniyle daha az sıklıkta.
Howard, 1975 yılında 77 yaşında akciğer kanserinden öldü. Tüm zamanların en ikonik komedyenlerinden biri olarak kabul ediliyor ve Shemp ve Fine ile birlikte tarihin en etkili komedi ekiplerinden biri olarak tanınıyor.