Diddy'nin kariyeri 1990'ların başında Uptown Records'ta stajyer olarak çalıştığında başladı. Hızla yükseldi ve plak şirketinin A&R direktörü oldu. 1993 yılında kendi plak şirketi Bad Boy Records'u kurdu ve ilk albümü "No Way Out"u çıkardı. Albüm dünya çapında 7 milyondan fazla kopya satarak ticari bir başarı elde etti ve aralarında "Can't Kimse Hold Me Down" ve "I'll Be Missing You"nun da bulunduğu çok sayıda hit single çıkardı.
Diddy, 1990'lar boyunca "Forever" (1999) ve "The Saga Continues..." (2001) dahil olmak üzere başarılı albümler yayınlamaya devam etti. Ayrıca The Notorious B.I.G.'nin "Ready to Die" (1994) ve Mase'nin "Harlem World" (1997) albümleri gibi diğer sanatçılar için de albümlerin yapımcılığını üstlendi.
Diddy, müzik kariyerinin yanı sıra iş hayatında da başarılı oldu. Sean John ve Misa Hylton da dahil olmak üzere birçok moda serisini piyasaya sürdü. Ayrıca Ciroc votka markası ve Revolt TV ağı da dahil olmak üzere birçok işletme kurdu.
Diddy, müzik endüstrisinin en başarılı ve etkili isimlerinden biridir. Üç Grammy Ödülü ve iki MTV Video Müzik Ödülü de dahil olmak üzere çok sayıda ödül kazandı. Aynı zamanda Songwriters Hall of Fame'e de girmiştir.