Niles'in Daphne'ye olan duyguları şovda önemli bir koşu gag ve sık sık karışık sonuçlarla onu woo yapmaya beceriksiz girişimlerde bulunuyor. Ancak, ona asla onu sevdiğini söylemez. En yakın, neredeyse itiraf ettiği ancak kesintiye uğradığı "The Ski Lodge" bölümünde.
Niles'ın aşkını ilan ettiği net bir bölüm olmasa da, "Goodnight, Seattle" dizisinin son bölümü, nihayet çıkmaya başladıkça ilişkilerinde önemli bir adım gösteriyor.