* Garson: Gelecekteki kocası Lyle Lovett ile tanıştığı Atlanta'daki restoran da dahil olmak üzere çeşitli restoranlarda garson olarak çalıştı.
* Kokteyl garsonu: Ayrıca "The Pantry" adlı bir barda kokteyl garsonu olarak çalıştı.
* Satış Sorumlusu: Kısa bir süre Atlanta'daki bir giyim mağazasında satış elemanı olarak çalıştı.
Bu işlerde çalışırken bir yandan da oyunculuk dersleri alıyor ve seçmelere katılıyordu. Bu ilk deneyimler onun çalışma ahlakını şekillendirdi ve becerilerini geliştirdi; bu da en sonunda "Pretty Woman" filmindeki çığır açan rolüne yol açtı. 1990'da.