O gibi şarkılarla ünlüdür:
* "Kapanış Zamanında Kızların Hepsi Güzelleşmez mi?" (1974)
* "Güllerle Dolu Oda" (1975)
* "Yanımda Ol" (1976)
* "Beni Tanımıyorsun" (1977)
* "O Benim Gibi Bir Kadın" (1978)
* "Oklahoma Salıncağı" (1980)
Gilley'in müziği, iyimser temposu, honky-tonk sesi ve akılda kalıcı melodileriyle karakterize ediliyor Bu onu 1970'lerin sonu ve 1980'lerin başındaki "şehirli kovboy" hareketinde popüler bir figür haline getirdi.
Ayrıca ünlü "Gilley's" gece kulübünün sahibi olmasıyla da tanınıyordu "Urban Cowboy" filminde yer alan Pasadena, Teksas'ta (1980) ve honky-tonk sahnesinin popülerleşmesine yardımcı oldu.