1552:Denizdeki kariyerine bir ticaret gemisinde çırak olarak başladı.
1560:Kendi gemisi Judith'e komuta eder ve Amerika'ya ilk yolculuğunu yapar.
1562-1563:Panama kıyısı açıklarında hazine yüklü bir İspanyol kalyonunu ele geçirdi.
1567-1568:Dünyanın etrafını dolaşarak bunu yapan ilk İngiliz oldu.
1572-1573:Karayipler ve Güney Amerika'daki İspanyol yerleşimlerine saldırılar.
1581:Kraliçe I. Elizabeth tarafından krallığa yaptığı hizmetlerden dolayı şövalyelik unvanı verildi.
1585-1586:İspanyol Armadasına karşı bir gemi filosuna komuta eder ve işgalin yenilgiye uğratılmasına yardım eder.
1595-1596:Karayipler ve Güney Amerika'ya bir keşif gezisine liderlik ederek birçok İspanyol yerleşimini ele geçirdi.
1596:Panama kıyısı açıklarında dizanteriden öldü.