Greg'in karşılaştığı bazı temel sorunlar şunlardır:
* Sosyal İzolasyon: Greg, özellikle en yakın arkadaşı Rowley Jefferson'un diğer çocuklarla takılmaya başlamasından sonra kendini yalnız ve dışlanmış hissediyor.
* Güven Eksikliği: Kendini garip ve güvensiz hissediyor, bu da onu yalnızca onu kullanan "havalı" çocuklarla arkadaş olmaya çalışmak gibi kötü seçimler yapmaya yöneltiyor.
* Zorbalarla Başa Çıkmak: Popüler futbolcu Rodrick ve hatta kendi ağabeyi gibi zorbalarla karşı karşıyadır.
* Ortaokulda Gezinme: Greg, ortaokulun yeni ortamına, sosyal dinamiklerine ve akademik baskılarına uyum sağlamakta zorlanır.
* Aile Çatışmaları: Anne ve babasıyla anlaşmazlıkları var ve ağabeyi onu sürekli rahatsız ediyor.
Hikaye, Greg'in bu sorunları genellikle yanlış yönlendirilmiş ve esprili yöntemlerle çözme ve sonuçta kişisel gelişim ve anlayışa yol açan girişimlerini konu alıyor.