Swift, Nashville'deyken, 2005 yılında bağımsız plak şirketi Big Machine Records'u kuran şarkı yazarı ve plak yapımcısı Scott Borchetta'nın dikkatini çekti. Yeteneğinden etkilenen Borchetta, genç sanatçıyla bir geliştirme anlaşması imzaladı ve bu da ilk albümünün yayınlanmasına yol açtı. Single'ın başarısı country müzik endüstrisinin dikkatini çekti ve 2007'de Billboard Hot Country Songs listesinde zirveye ulaştı.
Swift, kendi adını taşıyan ilk albümünü Ekim 2006'da çıkardı; bu albüm büyük beğeni topladı ve ticari başarı elde etti. Billboard 200 listesinde zirveye yerleşti ve dünya çapında 5,5 milyondan fazla kopya satarak Amerika Kayıt Endüstrisi Birliği (RIAA) tarafından beş kez platin sertifikasına layık görüldü. Swift'in sonraki albümleri popülerlik kazanmaya devam etti; bunlar arasında 2010 Grammy Ödülleri'nde Yılın Albümü ödülünü kazanan ikinci stüdyo albümü "Fearless" (2008) ve Billboard 200 listesine bir numaradan giriş yapan "Speak Now" (2010) yer alıyor. grafik ve yayınlandığı ilk haftada 1 milyonun üzerinde kopya sattı.
Swift'in müzik tarzı zamanla gelişti ve müziğine pop, rock ve country unsurlarını dahil etti. "Red" (2012), "1989" (2014) ve "Reputation" (2017) gibi daha sonraki albümleri, daha pop odaklı bir sese doğru bir geçişe işaret etti ve Swift'i en başarılı ve beğenilen sanatçılardan biri haline getirdi. Dünyada. 2020'de eleştirmenlerce beğenilen iki albüm çıkardı:"Folklore" ve "Evermore", her ikisi de Billboard 200 listesinde bir numaraya yükseldi ve sırasıyla 2021 ve 2022 Grammy Ödülleri'nde Yılın Albümü ödülünü kazandı.
Swift, kariyeri boyunca Grammy Ödülleri, Amerikan Müzik Ödülleri, Halkın Seçimi Ödülleri ve Brit Ödülleri de dahil olmak üzere çok sayıda ödül ve ödül kazandı. Dünya çapında 100 milyondan fazla albüm satarak tüm zamanların en çok satan müzik sanatçılarından biri oldu.