Conner, 14 Ağustos 1974'te Houston, Teksas'ta doğdu. Müzik kariyerine genç yaşta rap yaparak ve yerel yetenek yarışmalarında şarkı söyleyerek başladı. 1992 yılında Shazam (gerçek adı:Solomon Conner) ve G.I. (gerçek adı:George A. Phillips) ve H-Town'u kurdu. Grup, 1993 yılında Amerika Kayıt Endüstrisi Birliği (RIAA) tarafından altın sertifikayla ödüllendirilen ilk albümleri "Fever for da Flavour"u çıkardı. Albümde hit single'lar "Knockin' da Boots" ve "The Bizness" yer aldı.
H-Town'un ikinci albümü "The Greatest Hits Collection" 1994 yılında piyasaya sürüldü ve RIAA tarafından platin sertifikasına layık görüldü. Albümde hit single "Part Time Lover" yer aldı. Grubun üçüncü albümü "Ladies' Man" 1997'de piyasaya sürüldü ve RIAA tarafından altın sertifikayla ödüllendirildi.
H-Town'un 1998'de dağılmasının ardından Conner, müzik kariyerine solo sanatçı olarak devam etti. İlk solo albümü "Invincible"ı 1999'da çıkardı. Albümde hit single "I'm Gonna Be Alright" yer aldı. Conner ayrıca "The Wood" (1999) ve "The Players Club" (1998) dahil olmak üzere birçok filmde rol aldı.
2005 yılında H-Town yeniden bir araya geldi ve dördüncü albümleri "The Big Payback"i çıkardı. Albümde hit single "In the Hood" yer aldı. Grup birlikte performans sergilemeye devam etti ve birkaç albüm daha yayınladı.
Conner aynı zamanda başarılı bir iş adamıdır. Bir plak şirketi, bir giyim mağazası ve bir restoran da dahil olmak üzere birçok işletmenin sahibidir. Aynı zamanda bir hayırseverdir ve çeşitli hayır kurumlarına para bağışlamıştır.
Conner, her iki alanda da başarıya ulaşmış yetenekli bir müzisyen ve oyuncudur. Birçok gence ilham kaynağı olan O'nun hikayesi, sıkı çalışmanın ve adanmışlığın gücünün bir kanıtıdır.