* Müzik Yöneticisi: Başarılı müzik sanatçılarının keşfedilmesi ve geliştirilmesinde rol alan bir plak yöneticisidir.
* Televizyon Kişiliği: Kendisi en çok "Pop Idol", "American Idol", "The X Factor" ve "Britain's Got Talent" gibi çeşitli yetenek şovlarında jüri rolüyle tanınıyor.
* Yapımcı: Başarılı bir televizyon yapımcısıdır ve çok sayıda programın yaratıcısı ve baş yapımcısıdır.
* Girişimci: Syco Entertainment da dahil olmak üzere eğlenceyle ilgili birçok şirketin sahibi ve yöneticisidir.
Esasen Simon Cowell, eğlence sektöründe çok yönlü bir figür; keskin zekası, açık eleştirisi ve yetenekleri tespit etme yeteneğiyle tanınıyor.