Her şeyden önce, Shakespeare'in, çalışmalarından büyük gurur duyan, oldukça yetenekli bir zanaatkar olduğu açıktır. Kendisi bir dil ustasıydı ve insan doğasına dair derin bir anlayışa sahipti, bu da onun karmaşık ve inandırıcı karakterler ve hikayeler yaratmasına olanak sağladı. Aynı zamanda ayrıntılara karşı keskin bir bakış açısına sahipti ve oyunlarının doğru ve tarihsel olarak doğru olmasını sağlamak için çoğu zaman büyük çaba harcadı.
Aynı zamanda Shakespeare de bir sanatçıydı ve geçimini sağlamak için oyunlarının başarılı olması gerektiğinin farkındaydı. Bu, izleyicinin zevklerine hitap etmesi gerektiği anlamına geliyordu; bu da bazen sanatsal bütünlük açısından tavizlere yol açabiliyordu. Örneğin, kişisel olarak bu unsurları özellikle komik bulmamış olsa da, topraklıların ilgisini çekmek için oyunlarında sık sık müstehcen şakalara ve şakacı komediye yer veriyordu.
Ayrıca Shakespeare de kendi döneminin bir ürünüydü ve belli konulara ilişkin görüşleri, içinde yaşadığı toplumsal ve siyasal bağlama göre şekilleniyordu. Örneğin, monarşinin sadık bir destekçisiydi ve kralları ve kraliçeleri sıklıkla olumlu bir şekilde tasvir ediyordu. Ancak Elizabeth dönemi sosyal hiyerarşisindeki adaletsizlikler ve eşitsizlikler konusunda da keskin bir farkındalığa sahipti ve bazen oyunlarını bu konuları eleştirmek için kullandı.
Genel olarak Shakespeare'in oyunlarına karşı tutumu, onun hem çok yetenekli bir sanatçı hem de kurnaz bir iş adamı olarak statüsünü yansıtan karmaşık ve incelikli bir tutumdu. Yaptığı işten büyük gurur duyuyordu ve her zaman zanaatını geliştirmeye çabalıyordu ama aynı zamanda geçimini sağlamak için izleyicisine hitap etme ihtiyacının da farkındaydı. Sonuç olarak oyunları, insan deneyiminin tüm yelpazesini yansıtan zengin ve karmaşık bir dokudur.