Belgeseller:
* Eylül Sayısı (2009): Bu belgesel, Wintour'un başrolde olduğu Vogue'un Eylül sayısının hazırlanışına içeriden bir bakış sunuyor.
* Şeytan Prada Giyer (2006): Bir belgesel olmasa da bu film, Vogue'un eski asistanı Lauren Weisberger'in kitabına dayanıyor. Film, genel anlamda Miranda Priestly'nin gerçek hayattaki karakterine dayanan, Wintour'un kurgusal bir tasvirini içeriyor.
* Mayıs Ayının İlk Pazartesisi (2016):** Bu belgesel, Wintour'un önemli bir rol oynadığı 2015 Met Gala'nın yaratılışını anlatıyor.
* Eylül Sayısı (2009):** Bu belgesel, Wintour'un başrolde olduğu Vogue'un Eylül sayısının hazırlanışına içeriden bir bakış sunuyor.
* Mademoiselle C (2013):** Fransız Vogue'un eski genel yayın yönetmeni Carine Roitfeld hakkındaki belgeselde Wintour öne çıkan bir figür olarak öne çıkıyor.
* Diana Vreeland:Göz Seyahat Etmeli (2011):** Efsanevi moda editörü ve küratör Diana Vreeland'i konu alan bu belgesel, Wintour'un görüntülerini içeriyor.
Televizyon:
* Stephen Colbert ile Geç Gösteri (2017):** Wintour, modayı ve sektördeki rolünü tartışmak için programa katıldı.
* The Daily Show (2015):** Met Gala hakkında konuşmak üzere programa konuk olarak katıldı.
* Saturday Night Live (2010):** Moda endüstrisini hicveden bir skeçte yer aldı.
Her ne kadar bu gösteriler sınırlı olsa da Wintour'un moda ve medya dünyası üzerindeki etkisi onu büyük yapımlarda rol almasa bile eğlence sektöründe önemli bir figür haline getiriyor.