Myspace ve Bağımsız Yayınlar :Young ilk olarak müziğini Myspace'de yayınladı ve burada hızla takipçi kazandı. İlk iki stüdyo albümü "Of June" ve "Belki I'm Dreaming"i Owl City adıyla kendi kendine yayınladı.
"Ateşböcekleri" ve Ticari Başarı :2009'da Owl City'nin "Fireflies" şarkısı dünya çapında bir sansasyon yarattı. Akılda kalıcı melodisi ve canlandırıcı sözleri izleyicilerde yankı uyandırdı ve şarkı, Amerika Birleşik Devletleri'ndeki Billboard Hot 100 listesinde bir numaraya ulaştı. "Ateşböcekleri"nin müzik videosu da YouTube'da viral oldu.
Önemli Etiket İmzaları ve "Okyanus Gözleri" :"Ateşböcekleri"nin başarısı Young'ın Universal Republic Records'a imza atmasına yol açtı. 2009 yılında "Vanilla Twilight" ve "Umbrella Beach" gibi hit şarkıların da yer aldığı üçüncü albümü "Ocean Eyes"ı çıkardı. Albüm ABD'de 1 milyondan fazla kopya satarak ticari bir başarı elde etti.
Turlar, İşbirlikleri ve Yaygın Tanınma :Owl City, Kampüs Bilinci Turu ve Her Şey Parlak ve Güzel Turu dahil olmak üzere çeşitli turlara başladı. Ayrıca Carly Rae Jepsen ve Breanne Düren gibi sanatçılarla çeşitli projelerde işbirliği yaptı. Sonuç olarak, Owl City'nin müziği daha geniş bir izleyici kitlesine ulaştı ve ana akım pop kültürünün temelini oluşturdu.
Sosyal Medya ve Hayran Etkileşimi :Young, sosyal medya platformlarında hayranlarıyla aktif olarak etkileşime geçerek müziği ve hayatı hakkında güncellemeler sağladı. Müziğini destekleyen ve Owl City hakkındaki bilgilerin yayılmasına yardımcı olan güçlü bir çevrimiçi topluluk oluşturdu.
Eşsiz Ses ve Görsel Estetik :Owl City'nin müziği rüya gibi, elektronik ses manzaraları, samimi şarkı sözleri ve tuhaf melodilerle karakterize edilir. Görsel açıdan ilgi çekici albüm kapakları ve müzik videolarıyla birleşen Owl City, geniş bir kitleye hitap eden farklı bir estetik yarattı.
"Ateşböcekleri", Owl City'nin şöhrete yükselişinde önemli bir rol oynasa da, Young'ın müzikal yeteneği, müzik prodüksiyonuna yenilikçi yaklaşımı ve hayranlarıyla olan güçlü bağının birleşimi, sonuçta onun kalıcı başarısına ve popülerliğine yol açtı.