"Grace Under Fire"dan sonra Cole ve Dylan çeşitli televizyon programlarında ve filmlerde birlikte rol almaya devam ettiler. 1999'da büyük bir başarı elde eden ve üç sezon boyunca yayınlanan Disney Channel filmi "The Suite Life of Zack &Cody"de rol aldılar. İkizler, anneleriyle birlikte Boston'daki Tipton Oteli'ne taşınan tek yumurta ikizleri Zack ve Cody Martin rollerini oynadılar.
"The Suite Life of Zack &Cody"nin başarısı, "The Suite Life on Deck" adlı ve üç sezon daha devam eden bir yan diziye yol açtı. Bu dizide ikizler, artık bir yolcu gemisinde liseye giden Zack ve Cody rollerini yeniden canlandırıyorlar.
Cole ve Dylan, oyunculuk kariyerleri boyunca "Big Daddy" (1999), "Friends" (2000) ve "The Suite Life Movie" (2011) filmleri de dahil olmak üzere bir dizi başka projede de rol aldılar.
2001 yılında "The Suite Life on Deck"in sona ermesinin ardından Cole ve Dylan, eğitimlerine odaklanmak için oyunculuğa ara verdiler. Her ikisi de Cole'un arkeoloji, Dylan'ın da video oyunu tasarımı okuduğu New York Üniversitesi'ne gitti.
Son yıllarda Cole oyunculuğa geri döndü. "Five Feet Apart" (2019), "Riverdale" (2017-günümüz) ve "Moonshot" (2022) dahil olmak üzere birçok film ve televizyon programında rol aldı.
Cole'un oyunculuk kariyeri başarılı ve uzun ömürlü oldu. Oyunculuğa küçük yaşta başlamış ve hayatı boyunca oyunculuğa devam etmiştir. Televizyon şovları, filmler ve reklamlar dahil olmak üzere çeşitli projelerde yer aldı.