Başlangıçta Bilbo, Yalnız Dağ'ı ejderha Smaug'dan geri alma arayışına girme konusunda isteksiz olan çekingen ve tereddütlü bir hobbittir. Büyücü Gandalf ona bir kılıç verir, ancak bu kılıç tıpkı Bilbo'nun kendisi gibi isimsiz ve mütevazı kalır.
Bilbo, arayışı sırasında çeşitli zorluklarla ve engellerle karşı karşıya kalırken, sahip olduğunu hiç bilmediği cesaret, beceriklilik ve liderlik özelliklerini göstermeye başlar. Cüceler topluluğu için değerli bir varlık olduğunu kanıtlar ve aralarındaki itibarı giderek artar.
Bilbo'nun karakter eğrisindeki dönüm noktası, Shelob adında konuşan dev bir örümcekle karşılaşma sırasında meydana gelir. Bilbo, Shelob'un ağına yakalanır ve yutulmak üzereyken taşıdığı kılıcı hatırlar. Bir çaresizlik anında "Sting" adını söyler ve bıçak mavimsi bir ışıkla parlayarak örümceğin ağını keserek onu kurtarır.
Bu olay, Bilbo'nun sıradan bir hobbitten gerçek bir kahramana dönüşümünü simgeliyor. Kılıcını "Sting" olarak adlandırması, yeni keşfettiği güveni ve içsel gücünün uyanışını ifade eder. Şirket içindeki rolünde daha iddialı, kararlı ve proaktif hale gelir.
O andan itibaren Bilbo artık yolculuğun başındaki aynı tereddütlü hobbit değildir. Arkadaşlarının saygısını ve güvenini kazanmış ve bu arayışın önemli bir üyesi haline gelmiştir. Kılıcının isimsiz bir nesneden "Sting" olarak yeniden adlandırılması, kişisel gelişiminin ve çıktığı yolculuğun güçlü bir sembolü olarak hizmet ediyor.