Şiir, Chicago'nun enerjisini ve canlılığını yansıtan bir dizi güçlü, ritmik dizeyle açılıyor:"Dünya İçin Domuz Kasabı, / Alet Yapımcısı, Buğday İstifleyicisi, / Demiryollarının Oyuncusu ve Ülkenin Yük Taşıyıcısı; / Fırtınalı, husky, kavga, / Büyük Omuzların Şehri." Bu çizgiler, sürekli faaliyet gösteren, sanayinin geliştiği ve ticaretin serbestçe aktığı bir şehrin resmini çiziyor.
Ancak şiir daha kasvetli ve eleştirel tonlar da içeriyor. Konuşmacı Chicago'yu "acımasız bir şehir, gürültülü, acımasız, nasıl para kazanılacağını ve nasıl harcanacağını bilen bir şehir" olarak tanımlıyor. Bu çizgiler, şehrin ilerleme ve refah arayışının bir bedeli olduğunu, sosyal ve çevresel sorunlara yol açtığını gösteriyor.
Şiir aynı zamanda şehrin siyasi yolsuzluk ve şiddet konusundaki itibarına da gönderme yapıyor. Konuşmacı "öldüren ve serbest kalan / yeniden öldürmek için giden silahlı adamlardan" ve "dünyanın artıklarından / yıkanmamış kalabalıklardan" bahsediyor. Bu satırlar şehrin suç ve toplumsal huzursuzlukla boğuştuğunu ve güçlü elitlerin sıklıkla adaletten kaçabildiğini gösteriyor.
Bu eleştirel imalara rağmen şiir sonuçta Chicago'ya yönelik bir hayranlık ve hayranlık duygusu taşıyor. Konuşmacı, şehri "bazılarına göre alay konusu, bazılarına göre şiir, bazılarına göre bir şarkı" olarak tanımlıyor. Bu, şehrin çelişkilerinin ve karmaşıklıklarının onu hem övgü hem de eleştiriye ilham verebilecek büyüleyici ve zorlayıcı bir konu haline getirdiğini gösteriyor.
Genel olarak "Chicago"nun tonu, konuşmacının şehir hakkındaki incelikli ve çelişkili duygularını yansıtan karmaşık ve çok yönlü olarak tanımlanabilir. Şiir Chicago'nun enerjisini, canlılığını ve ekonomik gücünü övüyor, aynı zamanda sosyal sorunlarını ve karanlık yönlerini de kabul ediyor.