Henslowe Günlüğü'nde 19 Şubat 1592 tarihli bir yazıda Shakespeare'in Rose Tiyatrosu'nda "Henry VI, Part 1" adlı oyunda rol alan oyunculardan biri olduğu belirtiliyor. Giriş şu şekildedir:
> "Rd. Henery'de ilk bölüm 19 Şubat 1591[yani, 1592] öğleden sonra Kydde, Marley ve Shakespeare vjs'ye"
Bu giriş, Shakespeare'in 1590'ların başında Rose Tiyatrosu'nda sahne alan oyunculuk topluluklarından biri olan Lord Strange's Men'de oyuncu olduğunu gösteriyor. Giriş aynı zamanda Shakespeare'in, daha ünlü oyun yazarı Thomas Kyd ve aktör Edward Alleyn ile birlikte ismiyle anıldığı için şirketin nispeten köklü bir üyesi olabileceğini de öne sürüyor.
Henslowe Günlüğü, Shakespeare'in Londra'daki bir aktör olarak kariyerinin ilk dönemlerine dair değerli kanıtlar sunuyor ve aynı zamanda onun Lord Strange's Men oyunculuk şirketinde çalıştığı tarihi de doğruluyor.