Drew'un May'le ilgili hayal kırıklığının dikkate değer olduğu bazı bölümler:
* "Hatırlanması Gereken Bir Korku!" (Bölüm 152): Drew, May'e karşı bir yarışmayı kaybeder ve öfke nöbeti geçirir. Bu onun rekabetçi doğasını ve başarısından duyduğu hayal kırıklığını vurguluyor.
* "Üçlü Beraberlik!" (Bölüm 172): Drew, May'in kendisini Hoenn Büyük Festivali'nin son turunda eşitlemesinin ardından gözle görülür bir şekilde üzülür. Açık bir öfke olmasa da, kazanma ve Mayıs ayından daha iyi olma arzusunu sergiliyor.
* "Zayıfların Savaşı!" (Bölüm 173): Drew'un hayal kırıklığı, May'in onu bir Pokémon savaşına davet etmesiyle daha da artar, her ne kadar kendisi bunu kendisine aşağılık bulsa da. Sonunda kabul eder ve ona gizli bir saygı duyduğunu ve üstünlüğünü kanıtlama arzusunu gösterir.
Bu bölümler, Drew'un May'in başarısı ve rekabet gücünden duyduğu hayal kırıklığının bir örneğini gösteriyor. Ancak davranışı nadiren doğrudan öfke olarak nitelendirilir. Bunun yerine, hırsı ve kazanma arzusunun körüklediği kaynayan bir kırgınlık var.
Drew'un geleneksel anlamda May'e "kızdığı" tek bir bölüm olmasa da, onun rekabetçi ruhu ve sürekli onu alt etme arzusu çoğu zaman hayal kırıklığı ve sıkıntıyla kendini gösteriyor.