Dizide tek bir kapsayıcı düşman yok, ancak Greg sıklıkla aşağıdaki zorluklarla ve çatışmalarla karşı karşıya kalıyor:
* Kendi güvensizlikleri ve kaygıları: Greg, uyum sağlamakta, zorbalarla baş etmekte ve sosyal durumları idare etmekte zorlanan tipik bir ortaokul öğrencisidir.
* Ailesi: Greg, kendisini sık sık utandıran ebeveynleri ve erkek kardeşi Rodrick ile sık sık çatışır.
* Okul zorbaları: Dizi boyunca Greg, Rowley'nin arkadaşı Fregley gibi zorbalarla ve hayatını zorlaştıran diğer sınıf arkadaşlarıyla karşılaşır.
Yani tek bir kötü adam olmasa da Greg'in iç mücadeleleri ve dış zorlukları, özellikle de ailesi ve sınıf arkadaşlarıyla ilgili olanlar, *Bir Pısırık Çocuğun Günlüğü* serisindeki temel çatışmalara katkıda bulunuyor.