Head, *Roman Holiday*, *The Philadelphia Story* ve *Sabrina* gibi çok sayıda klasik filmde çalışmış efsanevi bir kostüm tasarımcısıydı. Çalışmalarıyla sekiz Akademi Ödülü kazandı ve moda tarihinin en etkili isimlerinden biri olarak kabul ediliyor.
*Vertigo*'da Head, filmin Kim Novak'ın canlandırdığı kadın başrol oyuncusu için bir dizi unutulmaz görünüm yarattı. Bunlar arasında Novak'ın çan kulesinden düştüğü ünlü sahnede giydiği ikonik yeşil elbisenin yanı sıra filmin gerilim ve gizem atmosferini yansıtan bir dizi zarif ve stil sahibi kıyafet de vardı.