* Klasik Takım Elbise: Lacivert veya kömür rengi gibi koyu renklerde, klasik, iyi dikilmiş bir takım elbise.
* Beyaz Düğmeli Gömlek: Genellikle yakası açık, beyaz, düğmeli bir gömlek.
* İpek Kravat: Genellikle basit, düz renkli ipek bir kravat. Sık sık bordo, mavi veya koyu mor giydiği görülüyordu.
* Ceket Yok: Kariyerinin ilk günlerinde takım elbise ceketi giyen Letterman, özellikle gösterilerinin son yıllarında sıklıkla ceketsiz görünmesiyle tanındı.
Letterman'ın tarzının, bu parametreler dahilinde bile hiçbir zaman aşırı resmi veya gösterişli olmadığını belirtmekte fayda var. Sevimli, bağ kurulabilir kişiliğine katkıda bulunan sıradan, neredeyse buruşuk bir görünümü vardı.