Smith, yoldan geçenlere sabun kutuları sattığı ve bunların gerçekte olduklarından çok daha değerli olduğunu iddia ettiği kendine özgü dolandırıcılık oyunu "sabun oyunu" ile tanındı. Daha sonra karizmatik kişiliğini ve satıcılığını kullanarak insanları kutuları satın almaya ikna etti ve çoğu zaman zorlukla kazandıkları paradan ayrılarak kutuların taş veya tahta parçaları gibi değersiz öğeler içerdiğini keşfetti.
Smith'in bunco planları ona yetenekli ve kurnaz bir suçlu olarak ün kazandırdı ve ülke çapındaki kolluk kuvvetleri tarafından aranıyordu. Sonunda 1898'de yakalanıp mahkum edildi ve üç yıl hapis cezasına çarptırıldı. Ancak yalnızca birkaç ay yattıktan sonra hapishaneden kaçmayı başardı ve 1898'de Skagway'de polis memurlarıyla girdiği çatışmada öldürülene kadar suç faaliyetlerine devam etti.
Suçlu geçmişine rağmen Smith, cesareti, karizması ve kolluk kuvvetlerini alt etme yeteneğiyle tanınan, Amerikan tarihinde bir nevi efsanevi bir figür haline geldi. Çok sayıda kitapta, filmde ve televizyon programında yer aldı ve adı, Amerikalı dolandırıcıların ve kanun kaçaklarının altın çağıyla eşanlamlı olmaya devam ediyor.