* "Pretty in Pink" (1986): Bu çağın klasiği kariyerini başlattı ve Cryer sevimli, ilginç en iyi arkadaşı Duckie'yi çaldı.
* "Sıcak çekimler!" (1991): "Top Gun" un bu komik parodisi, nevrotik ama özel pilot Topper Harley olarak Cryer'ı içeriyordu.
* "Kaçak Gelin" (1999): Cryer, büyüleyici ve destekleyici en iyi arkadaşı Ike'yi çalan bu romantik komedide destekleyici bir rol oynadı.
* "Süper 8" (2011): Cryer, gizemli bir tren kazasına tanık olan bir grup çocuk hakkında Spielberg tarafından üretilen bu bilimkurgu gerilim filminde destekleyici bir rol oynadı.
Cryer'in çok sayıda başka film kredisi olsa da, bunlar en çok tanınan olanlardır. Öncelikle "Two Buçuk Erkekler" ve "Çılgın Olanlar" gibi televizyon dizilerindeki komedi rolleriyle tanınıyor, ancak bu filmler pop kültüründeki yerini sağlamlaştırdı.