Şiir, konuşmacının Timothy ile bir çiçek tarlasında birlikte olduğu özel bir anıyı hatırlamasıyla başlar. Konuşmacı çiçeklerin güzelliğini ve güneş ışığında nasıl parıldadıklarını anlatıyor. Bu anı, mutluluk ve memnuniyet duygusuyla ilişkilendirilir ve şiirin geri kalanına zemin hazırlar.
Şiir ilerledikçe konuşmacının ses tonu daha düşünceli ve kasvetli hale gelir. Konuşmacı, zamanın geçişini ve bunun Timothy ile ilişkilerini nasıl etkilediğini düşünmeye başlar. Her şeyin değiştiğinin ve artık eskisi kadar yakın olmadıklarının farkına varırlar. Bu farkındalık bir kayıp ve pişmanlık duygusuna yol açar.
Konuşmacı daha sonra Timothy ile ilgili gördükleri bir dizi rüyayı anlatmaya devam ediyor. Bu rüyalarda Timothy her zaman daha genç ve daha kaygısızdır. Konuşmacı bu rüyaları, ilişkilerinin kaybıyla başa çıkmanın bir yolu olarak yorumluyor. Geçmişe tutunmanın ve birlikte geçirdikleri zamanın anılarını korumanın bir yoludur.
Şiir, konuşmacının umut ve iyimserlik duygusunu ifade etmesiyle sona erer. Timothy ile ilişkileri değişse de hâlâ önemli ve anlamlı olduğunun farkına varırlar. Birlikte geçirdikleri zaman için minnettarlar ve birbirlerini asla unutamayacaklarından eminler.
Genel olarak, "Timothy Winters" aşk, kayıp ve zamanın geçişi ile ilişkili karmaşık duyguları araştıran güçlü ve etkileyici bir şiirdir. Şiir çok güzel yazılmış ve zengin imgeler ve sembolizmle dolu. Her yaştan ve her kesimden okurun ilgisini çekecek bir eser.