Swift'in profesyonel şarkıcı olma kararı birçok faktörden etkilendi. Her şeyden önce müzik ve şarkı sözü yazma konusunda doğal bir yeteneği vardı. Güzel bir sese sahipti ve dinleyicilerde yankı uyandıracak akılda kalıcı, unutulmaz şarkılar yazma becerisine sahipti. Ayrıca son derece kararlı ve hırslıydı ve hedeflerine ulaşmak için çok çalışmaya istekliydi. Müziği üzerinde pratik yapmak ve becerilerini geliştirmek için sayısız saatler harcadı.
Swift'in şarkıcı olma kararında ailesinin de önemli bir rolü oldu. Ailesi onun müzikal tutkularını çok destekledi ve hayallerinin peşinden gitmesi için onu cesaretlendirdi. Ona performans gösterme fırsatları sağladılar ve müzik yeteneklerini geliştirmesine yardımcı oldular.
Son olarak Swift, Faith Hill, Tim McGraw ve LeAnn Rimes gibi diğer country müzik sanatçılarından da ilham aldı. Onların müziğinden etkilendi ve başarılarını taklit etmek istedi.
Çeşitli yerel etkinliklerde sahne aldıktan sonra Swift, müzik yöneticisi Scott Borchetta'nın dikkatini çekti ve o da onu 14 yaşındayken kendi plak şirketi Big Machine Records'a imzaladı. 2006 yılında ilk albümü "Taylor Swift"i çıkardı ve büyük başarı elde etti. kritik ve ticari başarı. O zamandan beri çok sayıda başarılı albüm ve single yayınladı ve dünyanın en popüler ve başarılı şarkıcılarından biri haline geldi.