* Nostalji ve özlem :Şarkı Chicago şehrinde geçiyor ve sözleri nostalji ve geçmişe duyulan özlemi çağrıştırıyor. Şarkıcı, şehri bir güzellik ve merak yeri olarak hatırlıyor, aynı zamanda bir acı ve kayıp yeri olarak da.
* Kimlik arayışı :Şarkı aynı zamanda kimlik arayışı temasını da araştırıyor. Şarkıcı dünyadaki yerini bulmaya çalışıyor ve yabancılaşma ve izolasyon duygularıyla mücadele ediyor. Chicago şehri, dünyanın her yerinden insanların bir araya geldiği, ancak çoğu zaman kendilerini kaybolmuş ve yalnız hissettikleri bir yer olması nedeniyle bu mücadelenin sembolü haline geliyor.
* Sosyal yorum :Şarkı aynı zamanda Chicago şehrine dair sosyal bir yorum olarak da görülebilir. Stevens şehrin güzelliğini ve ihtişamını vurguluyor ama aynı zamanda yoksulluk, şiddet ve yolsuzluk gibi sorunlarına da dikkat çekiyor. Şarkı bir değişim çağrısıdır ve dinleyicileri şehri nasıl daha iyi bir yer haline getirebilecekleri konusunda düşünmeye teşvik eder.
Sonuçta şarkının anlamının yorumlanması bireysel dinleyiciye kalmıştır. Pek çok farklı düzeyde keyfini çıkarabileceğiniz karmaşık ve düşündürücü bir müzik parçasıdır.