Gallagher oyunculuk kariyerine 1996 yılında The Juror filminde küçük bir rol alarak başladı. Daha sonra aralarında The Rage:Carrie 2 (1999), Confessions of a Teenage Drama Queen (2004) ve The O.C.'nin de bulunduğu bir dizi başka film ve televizyon programında rol aldı. (2004-2007).
Gallagher, 2007 yılında Broadway'deki ilk çıkışını Reasons to Be Pretty adlı oyunla yaptı. O zamandan beri The Glass Menagerie (2010) ve The Heidi Chronicles (2015) dahil olmak üzere bir dizi başka sahne yapımında rol aldı.
Gallagher, oyunculuk kariyerinin yanı sıra aynı zamanda başarılı bir mankendir. Calvin Klein, Tommy Hilfiger ve Ralph Lauren gibi birçok büyük markanın kampanyalarında yer aldı.
Gallagher şu anda aktör ve fotoğrafçı Zak Orth ile evli. Çiftin Mae Elizabeth adında bir kızları var.