Eylül 1786'da Annapolis Konvansiyonu'nun toplanmasına katkıda bulunan temel zorluklar şunlardır:
1. Ticaret ve Ticaret: Konfederasyon Maddeleri eyaletlerarası ve dış ticareti düzenlemek için yeterli mekanizmalar sağlamadı. Devletler tarifeleri, görevleri ve düzenlemeleri koordine etmede zorluklarla karşı karşıya kaldı ve bu da çatışmalara ve ekonomik verimsizliklere yol açtı.
2. Gezinme Hakları: Birçok eyalet için hayati bir ulaşım yolu görevi gören Potomac Nehri, hem Virginia hem de Maryland'in yetki alanı altındaydı. Seyrüsefer hakları ve ticari erişim konusundaki anlaşmazlıklar bu eyaletler arasında gerginliğe yol açtı.
3. Batı'nın Arazi İddiaları: Birçok eyaletin batı sınırındaki, özellikle de Ohio Nehri Vadisi'ndeki topraklar üzerinde birbiriyle rekabet eden toprak iddiaları vardı. Bu arazi iddiaları konusundaki anlaşmazlıklar devletler arasında belirsizlikler ve gerilimler yarattı.
4. Finansal Zayıflıklar: Konfederasyon Maddeleri federal hükümete geliri etkili bir şekilde artırma veya para birimini düzenleme yetkisi vermiyordu. Bu, devletlerin kendi para birimlerini çıkarmasıyla mali istikrarsızlığa yol açarak kafa karışıklığı ve güvensizliğe yol açtı.
5. Merkezi Otoritenin Eksikliği: Konfederasyon Maddeleri, sınırlı yetkilere sahip, zayıf bir merkezi hükümet kurdu. Devletlerin ciddi bir özerkliği vardı ve bu da çoğu zaman kritik konularda koordinasyonu ve problem çözmeyi engelliyordu.
Bu zorlukları ele almak ve çözümler bulmak amacıyla Annapolis Konvansiyonu, Konfederasyon Maddelerindeki olası değişiklikleri veya revizyonları tartışmak üzere beş eyaletten (Virginia, Delaware, Pennsylvania, New Jersey ve New York) gelen delegelerin bir araya gelmesiyle toplandı. Konvansiyonun tavsiyeleri, 1787'de Anayasa Konvansiyonu'nun yolunu açtı ve bu, sonuçta ABD Anayasası altında daha güçlü bir federal hükümetin kurulmasına yol açtı.