Darling, Butch Cassidy ile 1896'nın başlarında Vernal, Utah'ta tanıştı. Ruby Ann, Vernal'dan ayrıldıktan sonra Wild Bunch ile birlikte seyahat ettiği ve soygun yaptığı bilinen birkaç kadından biriydi. 20. yüzyılın başından kısa bir süre sonra Cassidy'nin görünen ölümüne (veya ortadan kaybolmasına) kadar birlikte kaldılar.
Cassidy'nin ortadan kaybolmasının ardından Ruby Ann, Bob Meeks ile evlendi ve bir kızı oldu. Bob Meeks, Ruby Ann ikinci çocuğuna hamileyken öldü. Ruby Darling Meeks fahişe olarak çalıştı ve suç kariyerine devam etti. Soygun ve saldırı nedeniyle tutuklandığı iki ayrı olaya karışmıştı; bunlardan ikincisi 1907'de bir adamı vurup yaralamaktı.
Eylül 1921'de Ruby Ann, iki adamla birlikte Vernal'daki First National Bank'ı soymaktan tutuklandı. Ruby Ann, Utah Eyalet Hapishanesinde beş yıl hapis cezasına çarptırıldı ve burada 21 Ocak 1926'da 38 yaşındayken delinmiş ülserden öldü.