Bobby'nin grupla son gösterisi Aralık 1999'da Grand Ole Opry'de gerçekleşti. Ayrılışı o dönemde sağlık nedenlerinden dolayıydı. Sawyer Brown için şarkı yazmaya devam etti ve onlarla üç albüm daha kaydetti (2000'de "Cafe On the Corner", 2002'de "Bootleg" ve 2004'te "Mission Temple Fireworks Stand") ve 2004'te turneyi bırakıp daha fazla zaman geçirmeye karar verdi. ailesiyle birlikte çalışıyor ve diğer ticari çıkarlara odaklanıyor.
Artık grupla turneye çıkmasa da Bobby, sonraki iki albümleri olan 2006'daki "Can You Hear Me Now" ve 2010'daki "The Boys Are Back" albümlerinde Sawyer Brown için şarkılar yazmaya devam etti.