Jennings, Littlefield, Teksas'ta doğdu ve küçük yaşta gitar çalmaya başladı. Country, rock and roll ve blues gibi çeşitli müzik tarzlarından etkilendi. Jennings, 1950'lerde Phoenix, Arizona'ya taşındı ve burada yerel gece kulüplerinde sahne almaya başladı. Sonunda Waylors adında bir grup kurdu ve ilk albümlerini 1966'da çıkardılar.
Jennings'in çığır açan albümü 1968'de "Just to Satisfy You"nun piyasaya sürülmesiyle geldi. Albüm ticari bir başarı elde etti ve Jennings'in kanun dışı country müziğinin önde gelen isimlerinden biri olmasına yardımcı oldu. Jennings, 1970'ler ve 1980'ler boyunca "Ladies Love Outlaws" (1972), "Wanted:The Outlaws" (1976) ve "Honky Tonk Heroes" (1983) dahil olmak üzere başarılı albümler yayınlamaya devam etti.
Jennings, müziğinin yanı sıra vahşi ve asi yaşam tarzıyla da tanınıyordu. Uyuşturucu bulundurmak ve diğer suçlardan sık sık tutuklandı ve bir kez de hapse mahkum edildi. Ancak Jennings, sorunlarının onu müzik yapmaktan alıkoymasına asla izin vermedi. 2002'deki ölümüne kadar kayıt yapmaya ve performans sergilemeye devam etti.
Jennings, 2001 yılında Country Müzik Onur Listesi'ne alındı ve ayrıca Hollywood Walk of Fame'de bir yıldızla onurlandırıldı. Country müziğinin en etkili isimlerinden biri olarak kabul ediliyor ve müziği dünya çapındaki hayranlar tarafından beğenilmeye devam ediyor.