Jackson, kariyerine 1980'lerin ortasında, 1989'da Nashville'deki Arista Records ile anlaşarak başladı. İlk albümü "Here in the Real World" Albümden dört single çıktı ve bunların tümü Billboard Hot Country Singles listesinde İlk 10'a girdi.
1991'de Jackson ikinci albümü "Don't Rock the Jukebox"'ı çıkardı. ilk çıkışından bile daha başarılıydı. Albümden altı single çıktı ve bunların tümü Billboard Hot Country Singles listesinde İlk 10'a girdi. Albüm ayrıca RIAA tarafından 3 kat Platin sertifikasına layık görüldü ve bu da onu Jackson'ın ilk Platin satan albümü yaptı.
1992'de Jackson üçüncü albümü "A Lot About Livin' (And a Little 'bout Love)"'ı çıkardı. bu da çok başarılıydı. Albümden altı single çıktı ve bunların tümü Billboard Hot Country Singles listesinde İlk 10'a girdi. Albüm ayrıca RIAA tarafından 4 kat Platin sertifikasına layık görüldü ve bu da onu Jackson'ın ikinci Platin satan albümü yaptı.
Jackson, son albümü "Nereye Gittin" ile 1990'larda ve 2000'lerde başarılı albümler çıkarmaya devam etti. 2009'da piyasaya sürüldü.
Jackson, kariyeri boyunca 22 Country Müzik Derneği Ödülü, 2 Grammy Ödülü ve 2 Country Müzik Akademisi Ödülü dahil olmak üzere çok sayıda ödül kazandı. Aynı zamanda Grand Ole Opry'nin de üyesidir.