- Bağımlılık: Gilbert uyuşturucu ve alkol bağımlılığıyla mücadelesini açıkça anlattı. Lisede yoğun bir şekilde içmeye başladı ve sonunda reçeteli ilaçlara bağımlı hale geldi. 2010 yılında bir rehabilitasyon merkezine girdi ve o zamandan beri ayıklığını sürdürüyor.
- Finansal zorluklar: Gilbert kariyerinin başlarında mali zorluklarla karşılaştı. Kendini ve müziğini geçindirmek için çeşitli ufak tefek işlerde çalıştı ve hatta arabasının dışında yaşayarak zaman geçirdi. Gilbert, zorluklara rağmen müziğinde ısrar etti ve sonunda başarıya ulaştı.
- Sağlık sorunları: Gilbert ayrıca çeşitli sağlık sorunlarıyla da uğraştı. Kendisine 2008 yılında Crohn hastalığı teşhisi konuldu ve bu durumu yönetmek için çok sayıda ameliyat geçirdi. Ayrıca kendisine anksiyete ve depresyon tanısı da konuldu.
- Kişisel aksaklıklar: Gilbert hayatında kişisel aksilikler yaşadı. 16 yaşındayken babasını kalp krizinden kaybetti ve 2013 yılında da boşandı. Bu zor yaşam olayları Gilbert'i şekillendirdi ve müziğini etkiledi.