Calamity Jane, 1852'de Princeton, Missouri'de doğdu. Anne babası Robert ve Charlotte Canary'ydi ve onun iki kardeşi vardı. Babası o küçükken öldü ve annesi kısa süre sonra yeniden evlendi. Calamity Jane üvey babasıyla anlaşamıyordu ve 14 yaşında evden kaçtı.
Calamity Jane evden ayrıldıktan sonra aşçı, bulaşıkçı ve çamaşırcı olarak çalıştı. Ayrıca salonlarda ve dans salonlarında çalışarak zaman geçirdi. 1870 yılında ünlü bir silahşör ve izci olan Wild Bill Hickok ile tanıştı. Hickok, Calamity Jane'in becerilerinden etkilendi ve ona izci olarak iş teklif etti.
Calamity Jane, Hint Savaşları sırasında Amerika Birleşik Devletleri Ordusu'nda izci olarak görev yaptı. Aynı zamanda Deadwood Dick's Deadwood Stage Company'nin bir üyesiydi ve Deadwood ile Cheyenne, Wyoming arasında yolcu ve malzeme taşınmasına yardım etti.
Calamity Jane, Eski Batı'da popüler bir figürdü ve sıklıkla hikayelere ve efsanelere konu oluyordu. Cesareti, bağımsızlığı ve zorlu ortamlarda kendine bakabilme yeteneğiyle tanınıyordu. 1903 yılında 51 yaşındayken Terry, Güney Dakota'da öldü.
Calamity Jane bugün hala Eski Batı'nın bir sembolü olarak hatırlanıyor. Hayatı kendi şartlarına göre yaşayan güçlü ve bağımsız bir kadındı. O, Amerika'nın inşasına yardımcı olan öncü ruhun bir hatırlatıcısıdır.