Shakespeare biseksüel olabilir. Shakespeare'in sonelerinin birçoğu genç bir adama yöneliktir ve bazı akademisyenler onun biseksüel veya eşcinsel olduğunu öne sürmektedir. Kesin bir kanıt olmasa da soneler güçlü sevgi ve bağlılık duygularını ifade ediyor.
Shakespeare'e sözünü tutmaması nedeniyle dava açıldı. Mahkeme belgelerine göre Shakespeare'e Anne Whateley adlı bir kadın sözünü tutmadığı gerekçesiyle dava açmıştı. Shakespeare'in kendisiyle evlenmeye söz verdiğini ancak nişanı bozduğunu iddia etti. Shakespeare sonunda davayı kazandı.
Shakespeare bir tiyatro kumpanyasının hissedarıydı. Shakespeare başarılı bir aktör ve oyun yazarıydı ve aynı zamanda bir tiyatro topluluğu olan Lord Chamberlain's Men'in hissedarıydı. Şirket Globe Tiyatrosu'nu işletiyordu ve Shakespeare'in oyunları en popüler yapımlarından bazılarıydı.
Shakespeare'in oyunları sıklıkla yasaklandı veya sansürlendi. Shakespeare'in oyunlarının çoğu tartışmalıydı ve hükümet tarafından sıklıkla yasaklandı veya sansürlendi. Yetkililer, "Hamlet" ve "Macbeth" de dahil olmak üzere bazı oyunların aşırı şiddet içerdiğini, "Hırçın Kızın Evcilleştirilmesi" gibi diğer oyunların ise fazla kadın düşmanı olduğunu belirtti.