Thurgood Howard Üniversitesi Hukuk Fakültesi'ne katılırken buluştular. Cissy üniversitede öğrenciydi ve ikisi de okulun tiyatro programında aktifti.
1929'da evlendiler ve Cissy'nin 1983'te ölümüne kadar 50 yılı aşkın bir süredir birlikte kaldılar.