Holly Hills gibi Greg'in aşık olduğu bazı karakterler var. Sınıfının popüler ve nazik bir kızıdır. Ancak resmi olarak çıkmıyorlar.
Wimpy Kid'in Günlüğü kitaplarının ortaokullu bir çocuğun deneyimlerine odaklandığını ve ilişkilerin ana tema olmadığını hatırlamak önemlidir.