Filmler:
* "Zamanların En İyisi" (1986): Chesney'nin bu filmde figüran olarak küçük, adı geçmeyen bir rolü vardı.
* "Gelecek Cuma" (2000): Kısa bir kamera hücresinde kendisi gibi göründü.
* "Hazzard Dükleri" (2005): Chesney bu filmde kendisi gibi göründü ve film müziği için "Summertime" şarkısını seslendirdi.
Televizyon:
* "Jay Leno ile Bu Gece Gösterisi" (2003): Müzikal konuk olarak yer aldı.
* "Oprah Winfrey Gösterisi" (2005): Chesney konuk olarak göründü.
* "Ellen DeGeneres Gösterisi" (2005, 2007, 2011): Müzikal konuk ve konuk olarak yer aldı.
* "Cumartesi Gecesi Canlı" (2005): Chesney müzikal konuğuydu.
* "Görünüm" (2005, 2008, 2011): Konuk olarak göründü.
* "David Letterman'la Geç Gösteri" (2005, 2007, 2011): Chesney müzikal konuk olarak göründü.
* "CMT Kavşağı" (2006): Kendisi ve Tim McGraw'ın yer aldığı özel bir bölümde yer aldı.
* "Amerikan İdolü" (2007, 2011): Chesney konuk jüri üyesi ve akıl hocasıydı.
* "Ses" (2014): Chesney akıl hocası olarak göründü.
Chesney'nin televizyondaki görünüşlerinin çoğunlukla müzik kariyeriyle bağlantılı olduğunu belirtmek önemlidir. Oyunculuk rolleri çok sınırlıydı. Öncelikle müziğine ve önemli olaylara dönüşen konserlerine odaklanıyor.