Birçok Elizabeth dönemi oyun yazarı kötü adam, kahraman ve palyaço gibi sıradan karakterler yaratırken, Shakespeare'in karakterleri genellikle karmaşık ve çok yönlüdür. Hem güçlü hem de zayıf yönleri vardır ve motivasyonları çoğu zaman net değildir. Bu onları diğer oyun yazarlarının sıradan karakterlerinden daha ilginç ve bağ kurulabilir kılıyor.
Örneğin Shakespeare'in karakteri Hamlet karmaşık ve trajik bir figürdür. Zeki ve güzel konuşuyor ama aynı zamanda kararsız ve melankoliye yatkın. Babasının ölümünün intikamını alma görevi ile Ophelia'ya olan aşkı arasında kalır. Hamlet, kolaylıkla iyi ya da kötü olarak kategorize edilemeyecek karmaşık bir karakterdir.
Shakespeare'in karmaşık karakterlerinin bir başka örneği de Lady Macbeth'tir. Hırslı ve acımasızdır ama aynı zamanda kocasına da sevgi dolu ve sadıktır. Güç arzusu onu harekete geçiriyor ama aynı zamanda suçlarından dolayı suçluluk ve pişmanlık duyuyor. Lady Macbeth hem kötü hem de sempatik, karmaşık ve büyüleyici bir karakterdir.
Shakespeare'in karmaşık karakterleri, oyunlarının yüzyıllar boyunca popüler kalmasının nedenlerinden biridir. İzleyicileri büyülemeye ve onların ilgisini çekmeye devam ediyorlar çünkü çok gerçek ve bağ kurulabilir.